Sedeminpetdesetletni Cassidy je z Bostonom leta 2019 prišel v finale Stanleyjevega pokala in izgubil dvoboj po sedmih tekmah s St. Louis Blues. V tej sezoni so Bruins izpadli že v prvem krogu končnice najmočnejše hokejske lige na svetu. Cassidy je v igralniški prestolnici šele tretji trener v zgodovini mlade ekipe Knights, nasledil je Petra DeBoerja.
